Jurnal Percobaan 05 "Pembuatan Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

 

JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH:
WAFIQAH ALVIA. R
(A1C118047)






DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.







PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2020

I. Judul : 
"Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

II. Hari/Tanggal : 
Rabu, 7 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu : 

1. Dapat memahami reaksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.
2. Dapat memahami reaksi ang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat
3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol.

IV.    Landasan Teori 

    Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123℃ dan kristalnya berbentuk monoklon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan obat-obatan. benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berwarna kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzil dehida adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofili seperti OH, CN, NH3, ion C (karbon) dsb.
    Ion karbon dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehida yang memiliki H Alfa dengan suatu basa kuat. ion karbon yang terbentuk dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida untuk kemudian membentuk senyawa beta hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen Alfa tak mengalami reaksi tersebut. pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsionasi dimana sebagian aldehida akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi Cannozaro ; Benzil Alkohol. dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehid aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020).

    Senyawa kalkon dan turunannya disintesis dari asetofenon yang direaksikan dengan benzaldehida, p-anisoldehida dan veraltral dehida menggunakan katalis basa. Reaksi ini berlangsung berdasarkan reaksi claisen-schmidt. Benzaldehida yang tidak mempunyai atom h pada kondisi basa akan memungkinkan juga terjadinya reaksi Cannizaro. Oleh karena itu perlu dicari metode yang tepat untuk memperoleh hasil sintesis yang maksimal. Untuk mendapatkan hasil sintesis dengan rendemen tinggi perlu juga ditentukan waktu reaksi, konsentrasi katalis basa, suhu, perbandingan mol prekursor, kecepatan pengadukan dan jenis serta konsentrasi pelarut yang tepat dalam sintesis kalkon ini. oleh karena itu tujuan penelitian ini adalah menentukan waktu reaksi dan konsentrasi ion hidroksida optimum pada sintesis kalkon dan turunannya. Senyawa flavonoid merupakan senyawa yang memiliki deretan C6-C3 -C6 yaitu kerangka karbon yang terdiri atas dua gugus C6 yang disambungkan oleh rantai alifatik 3 karbon, kerangka dasar flavonoid memiliki banyak jenis salah satunya adalah kalkon. telepon mempunyai peranan penting karena merupakan senyawa antara dalam pembuatan senyawa turunan flavonoid lainnya. Kalkon dapat bertransformasi menjadi flavanone. Contohnya adalah butein berisomerisasi menjadi butin (Sunarto, 2015).

    Benzil alkohol merupakan golongan alkohol primer untuk mengetahui apakah terdapat alkohol primer maka dilakukan uji Ritter dan uji lucas. Uji ritter dan uji lucas berfungsi untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Titanium dioksida banyak digunakan sebagai katalis karena bersifat lembam, stabilitas termal nya baik, nontoxic, tahan pada suhu tinggi dan aktivitas katalis nya cukup baik. saat ini titanium dioksida juga mulai digunakan sebagai katalis yang ramah lingkungan dalam proses sintesis nya senyawa organik. sintesis senyawa organik pada umumnya melewati tahapan yang cukup panjang dan menggunakan pelarut yang berbahaya. pelarut yang biasa digunakan pada sintesis senyawa organik pada umumnya adalah tetrahydrofuran atau dietil eter,namun pelarut thf cukup berbahaya karena cenderung akan membentuk peroksida Jika disimpan dalam udara sehingga mudah meledak dan dietil eter yang bersifat toksik (Rustaman, 2018).

Benzaldehida merupakan senyawa yang mempunyai nama lain aldehida benzoat. senyawa benzena aldehida berupa cairan tidak berwarna mempunyai titik didih 179℃ dan titik leleh -56,5 ℃ . benzaldehida sedikit larut dalam H2O tetapi larut dalam alkohol maupun eter. Benzyl alcohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksil yang terikat pada gugus benzil. Rumus molekul dari senyawa ini adalah C6H5CH2OH, benzil alkohol berbentuk cair, tidak berwarna, tidak berbau, berasa seperti terbakar. Ia memiliki berat molekul 108,5℃ dengan titik didih 205℃ (40 F) dan titik beku 15 ℃ (5 F). I tergolong senyawa yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, aseton, benzena dan pelarut aromatik.

Sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dapat dilakukan melalui reaksi cannizaro dengan reagen utama berupa benzaldehida dan katalis basa kalium hidroksida (Smith,2011).

    Reaksi Cannizaro merupakan reaksi disproporsionasi dari suatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alkohol primer dalam suasana basa. Reaksi Cannizaro merupakan reaksi oksidasi reduksi antara ion hidroksida dan aldehid tanpa atom Alfa hidrogen. Prinsip reaksi ini digunakan dalam sintesis benzil alkohol dan asam benzoat aldehid tanpa atom hidrogen yang digunakan dalam sintesis ini ialah benzaldehid sedangkan ion hidroksida nya ialah koh atau kalium hidroksida. aldehida aromatik dan alifatik yang tidak mempunyai hidrogen dapat mengalami oksidasi dan reduksi jika direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya satu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alkohol primer. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi cannizaro. Reaksi cannizaro melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hidrogen Alfa misalnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua yaitu baik aldehida yang sama maupun terkadang ke molekul aldehida lain (Denaldi, 2004).

V.    Alat dan Bahan
a. Alat
- Erlenmeyer 250 ml
- Labu dasar datar 300 ml
- Corong pisah
- Pendingin air (kondensor)
- Labu destilasi
- Termometer

b. Bahan
- 27 gr KOH padat
- 29 ml Benzaldehid
- 120 ml Eter
- 20 ml larutan Natrium bisulfid
- 10 ml larutan Natrium karbonat
- 5 gr MgSO4
- 75 ml Asam klorida pekat


VI.    Prosedur Kerja

1. Larutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.
2. Tuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah lagu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi.
3. Kocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.
4. Tambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.
5. Pindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter.
6. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.
7. Bisakan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.
8. Ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan edarnya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.
9. Dinginkan sisa-sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada.
10. Cuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gram anhidrida magnesium sulfat.
11. Saring dan destilat nya langsung ditampung dalam labu destilasi.
12. Destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskan nya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206°C pada wajan yang bersih.
13. Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperatur 200 °C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi istilah tersebut.
14. Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemerdekaan dengan melihat indeks biasnya.
15. Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gram es.
16. Terjadi endapan asam benzoat, disaring,dicuci dengan air kemudian diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoate.
17. Periksa titik lelehnya.

Dibawah ini merupakan link video terkait Pembuatan Asam Benzoat dan Benzil Alkohol :

https://youtu.be/iW0UjRdOHN8

 

Pertanyaan 

1. Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol?
2. Mengapa bisa terjadi deprotonasi saat toluena dioksidasi oleh kalium permanganat pada pembentukan asam benzoat?
3. Pada praktikum kali ini, mengapa pada larutan benzyl alcohol dalam eter harus ditambahkan larutan natrium bisulfit sebelum proses lebih lanjut?