Jurnal Percobaan-01 "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH:

WAFIQAH ALVIA. R

(A1C118047)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.    Judul

     "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

II.   Hari/Tanggal

       Rabu, 07 Oktober 2020

III.  Tujuan

       Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.
2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.      

IV.   Landasan Teori

    Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena. Senyawa hidrokarbon aromatik bila mengalami reaksi, maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitusi elektrofilik. benzena yang merupakan salah satu senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul C6H6 dapat mengalami reaksi substitusi, antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzen, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzena sulfonat dan seperti Bromo benzena. Senyawa-senyawa berikut merupakan senyawa turunan benzena antara lain : toluena, fenol dan asam benzoat. gugus tugas tertentu pada cincin benzena dapat mempengaruhi kereaktifan dari cincin benzenanya dan menentukan orientasi reaksi subtitusi nya. 

    Suatu gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzena menjadi lebih aktif disebut gugus pengaktivasi sedangkan gugus yang mengakibatkan cincin benzena menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktivasi. spinal merupakan salah satu senyawa aromatik turunan benzena yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar adalah fenol dan gugus COOH merupakan gugus subtituen yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzena. Fenol dapat mengalami beberapa reaksi antara lain : reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi dan esterifikasi. 

    Asam pikrat (2,4,6- trinitro fenol) adalah suatu turunan dari fenol. reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosedurnya fenol harus terlebih dahulu di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4 disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. gugus asam sulfat dapat melindungi fenol dari oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. hasil yang mungkin diperoleh melalui praktikum di laboratorium sekitar 65- 70% (Tim Penuntun Praktikum Kimia Organik II, 2020).

    Pengembangan obat dapat dilakukan dengan mengembangkan senyawa yang berasal dari alam sebagai senyawa penuntun. Salah salah satu senyawa alam yang telah ditemukan dan dilakukan pengembangan dengan modifikasi struktur melalui sintesis adalah vanilin. Vanilin merupakan suatu senyawa aromatik sehingga dapat mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik, diantaranya adalah halogenasi (klorinasi). Penelitian tentang reaksi halogenasi pada senyawa aromatik, diantaranya oleh Binsack yang telah melakukan klorinasi terhadap quersetin dengan asam hipoklorat sebagai sumber klorin. Penelitian lain dilakukan oleh Gusdinar ,yang telah melakukan klorinasi terhadap quersetin dengan gas Cl2 yang dihasilkan dari reaksi antara NaOCl dan HCl. Vanilin yang merupakan senyawa aromatik, dengan gugus aktivatornya (–OH, –OCH3) dan gugus deaktivator-nya (–HC=O) akan mengarahkan substitusi berikutnya ke arah orto terhadap –OH atau meta terhadap –HC=O. Adanya reaksi klorinasi vanilin dengan gas Cl2 dalam katalis AlCl3 diperkirakan akan dihasilkan vanilin terklorinasi (4–hidroksi–5–kloro–3–metoksibenzaldehid. Tujuan penelitian ini adalah untuk mendapatkan metode sintesis 4–hidroksi–5–kloro–3–metoksibenzaldehid (Warsi,2015)

    Senyawa polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) merupakan senyawa organik yang keberadaannya tersebar luas di alam, bentuknya terdiri dari beberapa rantai siklik aromatik dan bersifat hidrofobik, terdiri lebih dari senyawa kimia yang berbeda yang terbentuk selama pembakaran yang tidak sempurna dari batu bara, minyak dan gas, sampah dan zat organik lainnya. hidrokarbon polisiklik aromatik adalah golongan senyawa organik yang terdiri atas dua atau lebih cincin aromatik, biasanya dihasilkan dari pembakaran tak sempurna bahan bakar fosil, kayu atau selama pengolahan makanan seperti pembakaran dan penguapan. Walaupun mekanisme reaksi pembentukan HPA belum diketahui secara pasti, para ahli memperkirakan bahwa HPA dapat dibentuk melalui radikal bebas. Adisi intramolekuler atau polimerisasi molekul kecil (Edward, 2015).

    Semua gugus penarik elektron meningkatkan ke asaman melalui peta dengan basa konjugasinya. reaksi yang paling utama dari senyawa aromatik adalah reaksi substitusi aromatik elektrofilik suatu elektronik digambarkan sebagai (Ef) yang akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan menggantikan 1 atom hidrogen bila benzena yang tersubstitusi mengalami reaksi elektrolifilik. Suatu substituen yang ada pada benzena dapat mempengaruhi kecepatan reaksi dan arah penyerangannya dengan kata lain, substituen mempengaruhi kreativitas dan orientasinya. Gusti tuan dapat dibagi menjadi dua berdasarkan pengaruhnya pada reaktivitas cincin benzena :

• Gugus aktivasi yaitu gugus yang dapat mengakibatkan cincin heksana menjadi lebih reaktif
• Gugus elektrifikasi yaitu gugus yang dapat mengakibatkan cincin benzena menjadi kurang reaktif

Nukleofilik merupakan ion atau molekul yang mendermakan elektronnya, nukleofil sering merupakan bahan pengoksidasi dan basa Lewis nukleofilik dapat berupa ion negatif atau molekul yang memiliki pasangan elektron (PH3). Dalam reaksi orgabik nukleofilik cenderung menyerang bagian molekul yang  bermuatan positif. subsitusi nukleofilik adalah sejenis reaksi penggantian atom-atom atau gugus lain dalam suatu senyawa oleh nukleofilik (Daintith, 1994).

    Secara umum, gugus terbagi ke dalam salah satu dan dua kategori, gugus tertentu tergolong pengarah orto,  para (ortha, para directing) dan lainnya adalah pengarah meta (meta directing). Itu when pengarah orto, para pada cincin substituen pengaruh mental mengalahkan elektrofilik kedua ke posisi meta. Dalam literasi pada toluena, Iyo nitronium dapat menyerang karbon cincin yang posisinya ortho, meta atau para terhadap gugus metil. pada salah satu dari ketiga penyumbang resonansi pada ion benzonium antara (intermediet) untuk substitusi orto atau pada muatan positif berada pada karbon pembawa metil. penyumbang resonansi itu ialah carbocation tersier dan lebih stabil daripada penyumbang lainnya yang merupakan carbocation sekunder, sebaliknya dengan sarana meta, semua penyumbang adalah carbocation sekunder muatan positif pada ion benzoinum intermediate tidak pernah bersebelahan dengan subtituen metil. Dengan demikian gugus metil ialah pengaruh ortho, para karena reaksi ini dapat berlangsung melalui karbokation intermediate yang paling stabil. Sama halnya, semua gugus pengarah atom yang melekat pada cincin aromatik memiliki pasangan elektron bebas.

    Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam asam benzoat dengan proses cracking fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batubara. Venom merupakan alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam fenol merupakan asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk bereaksi dengan natrium karbonat dan natrium bikarbonat. Ada yang lebih asam dari asam karbonat

C6H5OH + NaOH ⇾ C6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3  ⇸

(Fessenden, 1982)

V. Alat dan Bahan

a. Alat

-Labu dasar datar 1 liter

-Corong Buchner

-Corong 0,7 cm

-Balok kayu 10 x 10 x 3 cm2

-Gelas Piala 200ml

-Bunsen

-Kaki Tiga

-Kawat Kasa

b. Bahan

-8 gr fenol

-10 ml asam sulfat pekat

-30 ml asam nitrat pekat

VI. Prosedur Kerja

 Untuk membuat senyawa organik asam pikrat :

1. Dimasukkan 8 gram fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1 liter
2. Ditambahkan 10 ml asam sulfat pekat
3. Dikocok sampai timbul panas
4. Dipanaskan labu ini di atas penangas selama 30 menit, kemudian dinginkan dalam air es
5. Diletakkan labu datar di atas balok kayu dalam lemari asam
6. Ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat, kocok campuran ini beberapa menit dan
7. Didiamkan campuran ini jangan diganggu. Biasanya segera terjadi reaksi dan uap coklat akan ekluar dari dalam labu
8. Dipanaskan campuran di atas penangas air selama 1,5 jam sambil dikocok
9. Ditambahkan 100 ml air bila pemanasan telah sempurna dan dinginkan dalam air es
10. Disaring kristal yang terbentuj dengan corong buchner
11. Dicuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam organik
12. Dikristalkan kembali dalam 90 mili campuran etanol dan air dengan perbandingan (1 : 2) kemudian diuapkan selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna... periksa titik lelehnya. Titik leleh asam pikrat murni adalah...
13. Hasil Pengamatan

Berikut merupakan video tentang pembuatan Asam Pikrat:

https://youtu.be/eJNF8zGcthk

PERMASALAHAN

1. Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan asam sulfat pekat pada pembuatan asam pikrat? Akankah bisa asam sulfat diganti dengan asam-asam lainnya agar mendapatkan hasil asam pikrat?
2. Mengapa fenol digunakan sebagai dasar pembuatan asam pikrat?
3. Apa fungsi pengkocokan pada larutan tersebut dan bagaimana jika tidak ada pengocokan pada campuran terebut?