Jurnal Percobaan-03 "Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)"

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH:

WAFIQAH ALVIA. R

(A1C118047)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul :
"Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)"

II. Hari/Tanggal :
Rabu, 21 Oktober 2020

III. Tujuan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat
2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV. Landasan Teori
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa gugus fungsional yaitu gugus fungsi hidroksida dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan Ester metil salisilat (minyak gandapura). Reaksinya adalah : 

Produk aspirin yang anda peroleh kemudian ditentukan kemurniannya dengan menggunakan metode TLC, kromatografi lapis tipis (KLT) dan titik lelehnya (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020).

    Aspirin merupakan obat analgesik, anti inflamasi dan antiseptik yang sangat luas penggunaannya. Dalam dosis rendah aspirin digunakan sebagai zat anti trombosis untuk mencegah agregasi melalui penghambatan enzim siklooksigenase. Aspirin diabsorpsi secara cepat di saluran pencernaan bagian atas terutama di bagian pertama duodenum. setelah pemberian secara oral aspirin terhidrolisis secara cepat di dalam tubuh menghasilkan asam salisilat sebagai metabolit utama. Bioavailabilitas aspirin rendah akibat first pass effect metabolism dan hidrolisis menjadi salisilat di dinding usus. Banyak penelitian melakukan pelaporan bioavailabilitas aspirin dalam bentuk asam salisilat. oleh karena itu pemantauan asam salisilat sebagai metabolit utama dalam darah bersama-sama aspirin sangat diperlukan untuk menentukan profil farmakokinetik aspirin (Siswanto,2016).

    Dalam industri reaksi asetilasi bisa digunakan pada pembuatan selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). agen aset ilustrasi yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrida asetat karena lebih murah dan tidak mudah dihidrolisis yang reaksinya tidak berbahaya. reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan Ester. Reaksi ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial. Asilasi aromatik secara umum berlangsung dengan bantuan katalis asam lewis. dalam substitusi elektrofilik substituen yang telah ada dalam cincin mengarahkan elektrofilik yang akan masuk pada posisi posisi tertentu dan juga mempengaruhi laju reaksi subtitusi. Ada dua jenis subtituen, yang pertama gugus pengaktivasi membentuk produk orto dan para. Kedua merupakan produk meta. orientasi dan laju substitusi elektrofilik pada fenol dan anisol mengarahkan pada posisi orto dan para atau merupakan gugus pengaktivasi cincin. Hasil analisis dengan GC pada hasil reaksi asetilasi fenol dan anhidrida asam asetat menunjukkan beberapa puncak yaitu pelarut n-heksana, sisa fenol dan fenil etanoat dengan produk utama. reaksi antara fenol dan anhidrida asam asetat mirip dengan reaksi dalam pembuatan aspirin yang menghasilkan sebuah Ester (Cahyono, 2014).

    Aspirin merupakan nama lain dari asam asetilsalisilat yang memiliki peran sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat antiseptik dan analgesik. senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam jadi untuk memperolehnya perlu di sintesa. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk. orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan jenis aspirin yang diekstrak dari jenis tumbuhan sebagai analgesik. selain itu aspirin juga dikenal sebagai antipiretik dan antiinflamasi. Sedangkan efek samping dari aspirin sering terjadi yaitu tukak lambung kadang-kadang disertai anemia sekunder (Boysinger,2004).

    Asam asetilsalisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah energi listrik antipiretik dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. selain itu sebagai prototipe obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis asam salisilat sangat iritatif sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. derivatnya yang dapat dipakai secara sistematik adalah Ester salisilat dan asam organik dengan subtitusi pada gugus hidroksil misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan antiinflamasi. Aspirin dosis tetapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik (Hoan,2002).

V. Alat dan Bahan

a. Alat
- Erlenmeyer 100ml
- Batang pengaduk
- Gelas kimia 500ml
- Pipet tetes
- Corong Buchner
- Plat TLC

b. Bahan
- Asam Salisilat kering 2,5 gram
- Anhidrat asetat 4ml
- Asam sulfat pekat 2 tetes
- Etanol-air 50%
- FeCl3


VI. Prosedur Kerja
Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1. Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer .
2. Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .
3. Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin .
4. Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .
5. Jika tidaksemua kristalmelarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut .
6. Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring .
7. Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit .
8. Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering .
9. Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

Tentukan kemurniannya dengan TLC

1. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%
2. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri)
3. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil
4. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC
5. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3
6. Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Dibawah ini merupakan link video terkait Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin) :

https://youtu.be/6lFQaxiRAmI

Pertanyaan :

1. Bagaimana jika katalisator dalam reaksi esterifikasi tersebut di gantikan dengan asam kuat lainnya?
2. Mengapa pada proses pembuatan asam salisilat (aspirin) kita melakukannya dalam keadaan bebas air ?
3. Pada pembuatan asam asetil salisilat reaksi apa yang terbentuk pada proses pembuatannya dan dari reaksi tersebut apa yang akan dihasilkan?