Jurnal Percobaan 04 “Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)”

JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II















DISUSUN OLEH:
WAFIQAH ALVIA. R
(A1C118047)






DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.







PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2020

I. Judul :
"Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)"

II. Hari/Tanggal :
Rabu, 28 Oktober 2020

III. Tujuan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol
2. Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat
3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura

IV. Landasan Teori

    Minyak Gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit lokal yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan Ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. pada suhu kamar derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. tetapi kalau reaksi berlangsung pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan pendingin balik atau refleks dan asam kuat sebagai katalisator maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai (asas Le Chathelier).
    Metil salisilat merupakan Ester dari asam karboksilat. Secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol sampai reaksi mencapai kesetimbangan. untuk mempercepat reaksi perlu ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Pada mulanya metil salisilat dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasi nya dari daun tumbuhan Gandapura. Methyl salicylate dikenal juga dengan minyak dari cointergreen (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020). 

    Gandapura merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang masuk dalam daftar komoditi binaan direktoral jenderal perkebunan Berdasarkan keputusan menteri pertanian Gandapura (Gauthena fragantissina) dapat tumbuh pada dataran tinggi, 1300-3300 meter dpl. selama ini Gandapura belum dikembangkan secara ekonomis dan tumbuhan liar di daerah pegunungan diantaranya di gunung Lawu, Tawangmangu, dan Wonosobo dan Dieng. salah satu industri penghasil minyak Gandapura yang ada di Wonosobo adalah kelompok tani rukun. Minyak Gandapura memiliki kandungan metil salisilat antara 93-98 %. namun demikian minyak Gandapura yang dihasilkan kelompok rukun tani di Indonesia hanya memiliki kandungan metil salisilat 82,23%. di sisi lain kendala utama yang dihadapi kelompok-kelompok penyulingan minyak Gandapura saat ini tidak kompetitif. Gautherin memiliki sifat-sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti kanker, anti inflamasi dan kardo pulmonary. Secara empirik tanaman dari keluarga gaultheria telah digunakan dalam pengobatan kanker dan leukemia (Kusuma, 2014).

    Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau wintergreen. tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit saraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin. Metil salisilat terkandung dalam minyak Gandapura yang merupakan tanaman minyak atsiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. di dalam tubuh metil salisilat dihidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Methyl salicylate sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan minuman serta parfum. Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefleksi sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitrit. asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidro klorida (Keenan,1992).

    Minyak Gandapura dihasilkan dari daun dan ganggang tanaman Gandapura melalui proses penyulingan. komponen utama minyak ini adalah senyawa metil salisilat yang banyak digunakan dalam industri industri obat-obatan, bahan pewangi, industri makanan dan minuman. Metil salisilat dapat juga dibuat secara sintesis, dan Indonesia hingga saat ini masih mengimpor baik minyak Gandapura nya maupun sintesisnya, sementara penyulingan minyak Gandapura lokal masih dilakukan secara kecil-kecilan menggunakan alat yang sangat sederhana. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun cointergreen , spearmint dan sweet birch. Saat ini asam salisilat dapat diproduksi secara sintetik. bentuk mikroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis tidak berbau dan stabil pada udara bebas. Bobok asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. asam salisilat telah digunakan sebagai bahan terapi tropical sejak lebih dari 2000 tahun yang lalu ( Shevla, 1979).

    Metil salisilat merupakan tanaman dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. metil salisilat merupakan senyawa Ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain misalnya aspirin. Turunan metil salisilat selain asam asetilsalisilat juga dapat diubah menjadi salisilat hilida Galisilanitida adalah senyawa turunan asam salisilat. senyawa ini tidak bisa larut dalam air akan tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida maupun heksana (Sulistyo, 2015).

V.    Alat dan Bahan
a. Alat
- Labu dasar bulat 500ml
- thermometer
- Labu destilasi 100ml
- Pendingin
- Corong pisah
- Erlenmeyer

b. Bahan
- 28 gram asam salisilat
- Natrium bikarbonat
- 81ml methanol
- Magnesium sulfat anhidrat
- 8ml asam sulfat

VI.    Prosedur Kerja

1. Masukkan kedalam labu dasar bulat ukuran 500ml , 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat, kocok. 
2. Lengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, Dirubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air. 
3. Setelah methanol habis terdestilat, lalu biarkan dingin. Kemudian isi labu, tuangkan kedalam corong pisah, dicampuran dengan 250 ml air kocok kuat-kuat.
4. Dibiarkan sampai terbentuk dua lapisan.
   Dialirkan lapisan ester ( lapisan bawah) ke dalam erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah anhidrat Magnesium Sulfat unutk mengeringkan ester salisilat selam 30 menit. 
5. Disaring dan filtratnyaa lansung ditampung dalm labu destilasi, kemudian destilasi aiatass pengangas air. 
6. Dicatat temperature pada waktu destilat ditampung. 
7. Bila ternyata temperature masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 1150C dimurnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi. 
8. Diperiksa indeks bias metil salisilat yang murni ini.

Dibawah ini merupakan link video terkait Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura) :

https://www.youtube.com/watch?v=pzEz0WVa1qo

Pertanyaan 

1. Pada saat campuran membentuk 2 lapisan mengapa harus di pisahkan dan larutan apa yang berada di atas dan d bawah tersebut ?  
   
2. Mengapa pemisahan larutan destilat harus dilakukan dalam keadaan bebas asam? 
3. Mengapa pada percobaan ini Katalisator yang digunakan adalah asam sulfat?