Jurnal Percobaan-02 "Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat"

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH:

WAFIQAH ALVIA. R

(A1C118047)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul                  : 
"Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat"

II. Hari/Tanggal    : 
Rabu, 14 Oktober 2020

III. Tujuan
       Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organic yang memiliki berat molekul besar sebagai bahan dasarnya.
2. Dapat memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan oksidator kuat.
3. Dapat mengetahui sifat-sifat asam oksalat dengan kegunaannya.

IV. Landasan Teori

    Asam oksalat merupakan asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah, berwujud padat dan berwarna putih dengan titik leleh 102 derajat Celcius serta berbentuk kristal. asam oksalat akan mengurai menjadi asam format dan karbondioksida jika dipanaskan pada suhu diatas 175 ℃. Di laboratorium asam oksalat biasa digunakan sebagai pelarut pada titrasi. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan sebagai pelarut. Asam oksalat dibuat melalui reaksi oksidasi dengan bahan baku gula pasir dan oksidator asam kuat (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020).

    Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam oksalat merupakan jenis asam organik yang relatif kuat. 10.000 kali lebih kuat daripada asam asetat. Banyak ion logam yang membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat, contoh terbaik adalah kalsium oksalat ( CaOOC - COOCa). Penyusun utama jenis batu ginjal yang sering ditemukan. asam oksalat tersedia dalam bentuk kristal senyawa asam oksalat dapat digunakan sebagai bahan peledak, pembuatan zat warna, untuk keperluan analisa laboratorium. pada industri logam asam oksalat dipakai sebagai bahan pelapis yang melindungi logam dari korosif dan pembersih untuk radiator otomotif, metal dan peralatan, untuk industri lilin, tinta, bahan kimia dalam fotografi, di bidang obat-obatan dapat dipakai sebagai haemostatic dan antiseptik luar.

    Secara umum ada 4 macam proses pembuatan asam oksalat dengan bahan dasar yang berbeda, yaitu sintesis dari natrium formiat, fermentasi glukosa, peleburan alkali dan oksidasi karbohidrat dengan hno3. pengadukan adalah operasi yang menciptakan terjadinya gerakan di dalam bahan yang diaduk. Tujuan operasi pengadukan yang utama adalah mempercepat terjadinya tumbukan antara zat yang ada di dalam campuran. pengadukan yang cepat akan memperpendek jarak antarpartikel sehingga gaya tarik menarik antar partikel menjadi lebih besar dan dominan membandingkan gaya tolaknya yang menghasilkan kontak dan tumbukan antara partikel yang lebih banyak dan lebih sering. semakin tinggi kecepatan pengadukan maka akan cepat pula frekuensi tumbukan antara molekul zat pereaksi dan akibatnya kecepatan reaksi akan semakin cepat pula. semakin lama waktu pengadukan maka partikel-partikel dapat berkontak lebih lama dan hasil yang diperoleh juga akan meningkat (Afriandi, 2015).

    Asam oksalat ada dua macam yaitu asam oksalat dihidrat dan asam oksalat dihidrat. Asam oksalat anhidrat (H2C2O4) yang mempunyai berat molekul 90,04 gr/mol dan mempunyai titik didih 187 ℃. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak berbau, berwarna putih, dan tidak menyerap air. Asam oksalat dihidrat merupakan jenis asam oksalat yang dijual di pasaran yang mempunyai rumus bangun (H2C2O4 . 2H2O), dengan berat molekul 126,07 gr/mol dan titik didih 101,5 ℃  dan mengandung 7 1,42% asam oksalat dihidrat dan 28, 58% air, bersifat tidak bau dan dapat kehilangan molekul air apabila dipanaskan sampai suhu 100 ℃. Asam oksalat terdistribusi secara luas dalam bentuk garam potasium dan kalsium yang terdapat pada daun, akar dan rhizoma dan berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalam bentuk garam kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. kelarutan asam oksalat dalam etanol pada suhu 15,6 ℃ dan etil eter pada suhu 25 ℃adalah 23, 7 gram/100gr solvent dan 1,5 g/100gr solvent. 

    Asam oksalat pertama kali disintesis oleh Carl W. Sceele pada tahun 1776 dengan cara mengoksidasi gula dengan asam nitrat. Pada tahun 1784 telah di buktikan asam oksalat terdapat pada tanaman sorrel. pada tahun 1829 gay lussac menemukan bahwa asam oksalat dapat diproduksi dengan cara meleburkan serbuk gergaji dengan larutan alkali. asam oksalat merupakan turunan dari asam karboksilat yang mengandung dua gugus karboksil yang terletak pada ujung-ujung rantai karbon yang lurus yang mempunyai rumus molekul C2H2SO4 tidak berbau, higroskopis, berwarna putih sampai tidak berwarna dan mempunyai berat molekul 9 gram/mol (Fessenden, 1982).

    Secara umum ada 4 macam proses pembuatan asam oksalat dengan bahan dasar yang berbeda yaitu :

1. Menggunakan natrium formiat
   Pada proses pembuatan asam oksalat dari natrium formiat ini bahan yang dipakai adalah gas CO, Ca(OH)2, H2SO4, dan NaOH. 
2. Fermentasi glukosa
   Pada fermentasi glukosa proses ini menggunakan jamur untuk menguraikan glukosa menjadi asam oksalat. Jamur yang digunakan pada proses ini adalah aspergillus Niger yang beroperasi optimum pada pH 4,5. 
3. Peleburan Alkali
   Proses ini menggunakan bahan baku berupa bahan yang mengandung selulosa tinggi, potase serbuk gergaji, sekam, tongkol jagung, dll. bahan ini dilebur dengan sodium hidroksida atau potasium hidroksida pada suhu 240 - 285 ℃. Produk yang diperoleh direaksikan dengan kapur untuk mengikat oksalat dengan kalsium. produk ini kemudian direaksikan dengan asam sulfat untuk membentuk asam oksalat. 
4. Oksidasi karbohidrat menggunakan HNO3
   Cara ini ditemukan oleh scheele pada tahun 1776. Karbohidrat yang dapat digunakan pada proses ini antara lain yaitu berupa gula, glukosa, fruktosa, dll. glukosa yang diperoleh dicampur kan dengan larutan induk asam oksalat yang mengandung 50%  C2H2O4 dan kemudian direaksikan dengan HNO3menggunakan katalis V2O5.

Setelah didapatkan produk asam oksalat dilakukan penyaringan pemisahan dan pengkristalan. Proses pembuatan asam oksalat dengan metode ini dapat dilakukan secara batch atau kontinyu (Hart,2003).

    Menurut Kurniawan (2017), Asam oksalat dapat dibuat dengan beberapa cara. Salah satunya adalah proses peleburan alkali. Tahap-tahap pembuatan asam oksalat dengan proses peleburan alkali adalah sebagai berikut:

1. Tahap Peleburan
   Pada tahap ini terjadi peleburan antara selulosa yang terkandung dalam alang-alang dengan larutan NaOH.
   
   (C6H10O5)n + 4n NaOH + 3n O2 → n(COONa)2 + n(CH3COONa) + n(HCOONa) + 5n H2O + n CO2
   
   
2. Tahap Pengendapan dan Penyaringan
   Filtrat yang didapat dari hasil peleburan ditambahkan CaCl2 untuk mendapatkan endapat kalsium oksalat.
   
   (COONa)2 + CaCl2 → (COO)2Ca + 2 NaCl
   
   
3. Tahap Pengasaman
   Endapan yang terjadi diasamkan dengan asam sulfat.
   
   (COO)2Ca + H2SO4 → (COOH)2 + CaSO4
   
   
4. Tahap pengkristalan
   Filtrat dipekatkan dengan pemanasan yang dilanjutkan dengan pendinginan sehingga terbentuknya kristal asam oksalat kristal yang terbentuk ini dipisahkan dengan proses penyaringan atau disebut filtrasi.

V. Alat dan Bahan
a. Alat
-Labu dasar datar 750 ml
-Corong Buncher
-Corong gelas
-Gelas piala 500 ml
-Kasa, kaki tiga Bunsen
-Penangas
-Gelas ukur

-Thermometer
-Pengaduk

b. Bahan
-Gula pasir 200gr

-Asam Nitrat Pekat 100 ml
-Etanol

VI. Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja pada percobaan kali ini, yaitu:

1. Dimasukkan 20gr gula pasir ke dalam labu dasar datar berukuran 750 ml
2. Ditambahakan dengan 100 ml asam nitrat pekat
3. Dipanaskan di atas penagas air perlahan-lahan sampai mendidih
4. Bila sudah timbul uap coklat NO2,Diangkat labu datar.
5. Dipindahkan ke atas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan(dibiarkan selama 15 menit)
6. Dituangkan hasil reaksi kedalam gelas piala 50 ml
7. Dicuci labu dengan 20ml air dingin dan air cucian.
8. Dimasukkan ke dalam gelas piala yang lain
9. Ditambahkan 20 ml asam nitrat pekat
10. Diuapkan di atas penangas air sehingga volume cairan 20 ml.
11. Ditambahkan 40 ml air ke dalam larutan yang tinggal 20 ml
12. Kemudian diuapkan lagi sampai volume tinggal 20 ml
13. Dinginkan larutan ini dalam air es(kristal asam oksalat segera terbentuk)
14. Disaring Kristal asam oksalat yang terbentuk ini dengan corong buncher
15. Kemudian direkristalisasi asam oksalat yang diperoleh dengan melarutkannya dalam air panas
16. Dinginkan untuk mendapat Kristal yang lebih murni
17. Disaring, keringkan dan periksa titik lelehnya. Titik leleh asam oksalat murni ……. ℃ (bila belum murni, maka murnikan lagi Kristal asam oksalat ini dengan rekristalisasi kembali dalam air panas).

Berikut merupakan video tentang pembuatan Asam Oksalat :

https://youtu.be/htoMKY7WUso

PERMASALAHAN 

1. Mengapa gas yang di keluarkan dari pemanasan larutan asam nitrat dan gula semakin dipanaskan maka gasnya menghilang?
2. Termasuk dalam reaksi apakah pembuatan senyawa organik asam oksalat ini?
3. Kenapa pada proses pengadukan campuran gula dan asam nitrat pekat menghasilkan warna gas berwarna coklat?